1921年12月10日，蒋介石、陈洁如、廖仲恺3人到达梧州，在大元帅府见到孙中山，商量要事。事实上，他们到达之时，孙中山正在草拟一份给陈炯明的电报，请其前来梧州出席紧急会议，并查询供应物资及军火何时可以运来。

第二天，陈炯明回电说：“由于数项重要会议，无法分身，可能时当即前来。”

陈炯明的纵容部下和对孙中山的潜心背离，也早引起蒋介石的注意和警惕，因此，他始终都把自己与陈炯明之间的关系保持一定距离，不敢走得太近，他已意识到两人将来总会有一天会分道扬镳的。在其他将领有妒忌行为的时候，蒋介石向陈炯明反映了这种情况，陈炯明的回答确实令蒋有点失望，蒋遂以与时任粤军第二副军长张国祯不和为由向许崇智提出辞职。

临走时，蒋不忘留书陈炯明，大意为，一般情况下，上边不信任，下边不服从之际，同事共议者互相猜疑妒忌，互相倾轧，是最容易短士兵之气，最拒斥人们尽忠的。他的这次奔命赴粤，实际上是因为执信同志的死，激起大家的同仇敌忾之志，并且因为广东局势飘荡不定，所以他才舍己从人，维持党之责任，“自以为竭愚尽忠，一秉至公，无丝毫自私自利之心。”

粤军收复广州后，蒋介石指挥第二军追剿粤北一带的残敌，有些将领怕蒋介石会反客为主，越俎代庖，就故意制造摩擦和刁难，不与配合。

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事后，蒋介石回想起来，戴季陶也是一番好意，自觉过意不去，给戴季陶书信一封，检讨自己“为人不自爱惜，暴气傲慢”，大有后悔莫及之感。戴季陶也回书一封，和盘托出自己千里迢迢去溪口的良苦用心，信中对国民党内各种势力都做了比较和权衡，认为蒋介石是极有可能成为党内最有前途的后发之才的。但是蒋介石如果一直远离战场，对孙中山的话置若罔闻，顽固任性，动辄使气辞职，久而久之，会影响自己在军队中的名声和形象，关键的是将会丧失孙中山对他的信任，那样蒋介石前途暗淡，后悔已晚矣。

蒋介石接到此信，顿然醒悟，再回信一封，深表歉意，并说到：戴季陶增其知识，长其学问，不客气、不敷衍，规劝督责，不稍假借。时时能导其于正，强其为善。所以自己甚为感激，佩服至极。

这通电报并没有使孙孙中山感到一种意外和危机，反而使他增强了信心，他满怀期待，相信陈炯明会那样做的。

这一年里，除了孙中山的9封电报外，戴季陶、陈炯明、胡汉民、汪精卫、张静江、许崇智等也都先后多次来电，督蒋返粤助事。一年下来，蒋所收函电至少有30余封。由此可见，蒋介石在革命阵营的位置已是举足轻重的了。这对蒋介石个人前程来讲，不能不算是一件极大的好事。

当然在诸多来函来电者中，也存在着派别之争，孙、戴、胡、汪、张等基本为一派别，陈炯明为另外一个派别，他们都渴望将蒋介石拉拢到自己门下，因为在长期的接触过程中，他们似乎都明白了蒋介石的军事才能。“宁肯失百将，也要得一人。”

几天后，孙中山又拍电报给陈炯明，但无答复，不过，孙中山仍未失去希望。

在离开梧州去桂林的途中，孙中山每天都要请蒋介石到他船上商谈几个小时，每每谈到陈炯明已答应的补给问题，蒋介石就觉得十分烦恼，尤其是孙中山还一边不断地称赞陈炯明。

到桂林后不久，蒋介石回到上海，并与胡汉民通信，胡将所有新近的发展情形告诉他们。陈炯明果然食言，不肯给孙中山补给品及经费。

1921年内，孙中山先后给蒋介石发了9封电报，命他迅速归任复职，助其一臂之力。接到这些电报后，蒋由于各种原因来来去去，不一而定。

由于孙中山在广州无大军驻防，陈炯明便以叶举及所属其他军官名义，呈请孙中山免议陈前此辞职之事，而公开宣布恢复陈的粤军总司令及广东省长原职，此议对孙中山而言，实无甚差别，因他除北伐而外，已无心他顾，但却使蒋介石恼火万分。

1922年6月1日，孙中山又拍发一电给蒋介石，促其搭乘最早航轮，返回广州，协助北伐工作。但是，蒋介石却仍旧坚持以驱逐陈炯明及其部队为妥协的先决条件。

蒋介石为了保护孙中山，使其免受陈炯明的伤害，多次提醒孙中山留心陈炯明的奸诈本性，力劝请孙中山以大总统身份发布命令，削减陈氏正在扩张中的势力，甚至撤销其职务，以防其叛乱。一方面是出于对孙中山地位的维护，但另一方面也是蒋介石与陈炯明两人之间的较量。

6月2日，孙中山急电蒋介石：“粤局危急，军事无人负责，无论如何请兄即来助我，千钧一发，有船即来。”真是千钧一发之际。6月16日凌晨，陈炯明军队在叶举指挥下，发动兵变，洪兆麟、杨坤如等率四千多人进攻广州城北观音山麓的非常大总统府，孙中山在秘书林直勉等人的掩护下，冒着枪林弹雨，突出重围，登上停泊在珠江上的宝璧舰，次日转登永丰舰。

孙中山在逃亡过程中，一边率7艘军舰组成的舰队炮击叛军，一边给蒋介石加急电报：事紧急，盼速来。

孙中山虽然从虎口逃出，只是留得身家性命，并没有从包围圈中解脱出去，四面楚歌，危在旦夕。虽然此时的孙中山手中有7艘军舰可以调用，那只能保证孙中山有藏身之处，形势依然危急万分。

这时，孙中山鉴于形势所需，不得不改变整个北伐方案，电令李烈钧迅速归师回粤，讨平叛迹。但是李远在天边，一时无法解燃眉之急。孙中山不得不在永丰舰上与叛军作斗争，只等援军到达。

孙中山盼来的是蒋介石。蒋介石接到孙中山18日加急电报后，才知事情的严重性，遂于25日离沪赴粤，一路上披星戴月、快马加鞭。29日，抵黄埔，然后又马不停蹄直赴黄埔永丰舰晋见孙中山。孙中山见蒋介石危难之中不远千里，不畏炮火，勇扑虎穴，助其脱险，感动无比。直到此时，孙才明白“患难见真情”的滋味。对于自己对蒋的误解，他表示无比的惭愧。

从那时起，蒋介石在孙中山的心目中的地位重要起来，孙中山是将他视作“救星”的，只听孙中山说了一句：“蒋君一人来此是当两万援军。”其言语之分量，可想而知，随即委蒋以海上指挥全权。蒋介石表示在患难之中，随侍左右，安危共仗，生死相伴，孙中山更是感动得涕泪纵横。

蒋介石赴难登上永丰舰，使陈炯明感到格外惊讶，“面色发青”，说到“他在先生身边，必定出许多鬼主意”。看起来，陈炯明对蒋介石是颇有几分余悸的。

蒋介石确实并非浪得虚名，自他统兵应险以来，情势发生了逆转。针对陈炯明分化瓦解海军舰艇并以炮火威胁永丰舰的诡计，蒋协助孙中山率舰队移泊黄埔附近的新道河面，并决定率舰进驻白鹅潭。

7月10日，永丰、楚豫、豫章等舰攻击东歪炮台，冲过敌军炮火封锁，如期到达白鹅潭。蒋介石一路上陪同孙中山站立在舵楼中，当永丰舰遭受炮击受损后，蒋介石劝孙中山返回舱内，自己指挥战舰继续前进。陈军企图用施放水雷的办法谋杀孙中山，也未能得逞。

北伐军受到陈军和直系军阀的前后夹击，遭受重大损失，此路援军不得进展。两个月的反击叛军斗争由于孤立无援，指挥欠妥，难以有所突破。

韶关未复，赣南复失，南雄不保，一师降敌，前方军队已失重心，战局无法挽救，孙中山留粤维持人心和军心，亦未有效，再待下去，凶多吉少，因而蒋介石规劝孙中山即离广州，暂作躲避，调养休整后再作打算。

9日，蒋介石随孙中山由白鹅潭乘英舰去港，10日，换乘俄船返沪。

蒋介石陪同孙中山从广东回到上海，在孙寓协助工作一周后，到宁波游览普陀山、天福庵南天门等处名胜。

永丰舰赴难后，孙中山完全信任了蒋介石，不遗余力地满足蒋介石的政治需求。永丰舰事件后，孙中山虽脱险离粤，但是广东局势仍然是陈炯明占有主动，操持着军政大权，叛军尚未消除，讨伐需要继续进行。但陈炯明背离孙中山实属叛逆行径，毕竟名不正言不顺，所以粤军大为分化。

拥护孙中山的北伐军，由许崇智率领，继续东进，于10月12日攻克福州，孙中山即于17日将北伐军改组为东路讨贼军，以许崇智为总司令，蒋介石任司令部参谋长，随军出征。东路军计划取道闽南，直捣陈的老巢。由滇、桂、粤联合与西路讨贼军先行东下讨贼，12月份东路军平定福建，指向广州。西路军控制梧州，也向广州进军。

在此次北伐出师前，蒋介石壮志满怀，决心痛击贼军，为民除害，伸张正义。但是说归说，做归做，说做本是两码儿事，当蒋在东路讨贼军上一段时日后，对军队内部的勾心斗角，派系争斗，开始厌恶起来，并且越来越难以忍受，去意又起。

孙中山获悉后一阵惊愕，急忙回电，嘱托蒋介石无论如何困难必须完成任务，方可释肩，万勿轻去，以致债事，如果有阻力可随时与他联系。另外，廖仲恺也即刻助蒋解决，然而这种空头许诺并不能给蒋介石减轻多少心理障碍，蒋遂登船往沪。

到上海之后，见到孙中山，他也知道事情做得有点不太合体，就主动承认错误，为表歉意保证说：“任何工作都不敢违命，惟望准我不再回闽。”孙中山也顺水推舟，不加厉词，只是语重心长地奉劝几句，要“坚忍耐烦，劳怨不避”等诸如此类的话语。

1923年1月16日，陈炯明在东西两路讨贼军的联合攻击下，被迫放弃广州，逃往惠州。孙中山回广州续行大元帅职，正式成立大本营，随即任命蒋介石为大本营参谋长，蒋因治眼病不能前往广州，乃辞未就任。时值沈鸿英叛乱，孙致电于蒋：“已发表参谋长，军事枢机不可一日无人。”蒋奉孙急电，返抵广州。

此后几个月内，蒋介石始终伴随孙中山左右，参佐军务，要么与孙中山同室谋划，要么陪同孙中山赶赴前线，慰问将士，抑或是替代孙中山，与众将领共谋起兵大计，无论是在军事前线和战略后方，都能够看到蒋介石的身影。

在辅佐孙中山统领全军过程中，蒋介石出了不少行之有效的“好点子”。譬如：5月20日，讨贼军对陈炯明根据地——惠州发动攻击，但陈部出奇兵，迂回作战，将讨贼军包围起来，形势极为不妙，蒋介石献计，请孙中山亲督前线督战，以挽战局。并随同孙出发，形影不离，因此在攻克惠州之前的6月16日，孙特任蒋介石为大元帅行营参谋长。

蒋介石自上海致函陈炯明，与其绝交，并劝其效忠孙中山。

令蒋介石感觉失望的是，陈炯明的势力此时反而较前更强大了。他被任命为督办两广军务，仍保持其陆军部长的职位。虽然他已辞卸粤军总司令之职，但其参谋长叶举仍掌控着粤军指挥权。

邓铿为了不使孙中山失望，他跟几个朋友，包括伍朝枢，进行接洽，并且去香港和一家名为辛浦森洋行的进口商签立一项合同，订购一大批武器军火，备供孙中山之用。但是，当邓铿拍电报给广州海关，请求准许这批货进口之时，行动计划遭泄。

陈炯明将这事认作危害他生命的阴谋，为报复之计，就命令手下秘密查出邓铿返回广州的日期，并在火车站的入口处，于1922年3月21日，将邓铿刺杀。同时，辞去粤军总司令职以相要挟。

蒋到任之后，献计献策。20日，许崇智因病离开休养，陈炯明出于对蒋介石的赏识，任命蒋介石为粤军第二军前敌总指挥，22日，攻克惠州，至10月底粤军进抵广州。

孙中山此番回程，由于是顺流而行，所以由桂林至梧州，只花了4天半时间，然后由梧州到广州，只需1天。

当他们抵达广州时，才知道陈炯明已离开广州，前往他的惠州本籍根据地，只是派人送来辞职函。

孙中山固知这是陈的一种自保颜面的做法，但内心既不满于陈炯明吝拨补给、军火及款项的欺骗行径，于是接受辞呈，未加慰留，然后又指派伍廷芳继任广东省省长。

蒋还晋见孙中山，将此事原原本本地汇报一通，以示公正，随后言谈之中也有提醒孙中山多加防范之意。但孙不以为然，蒋尴尬之下，返回溪口老家，犹如闲云野鹤，世外仙人一般，对世事不管不问。然而，蒋介石此刻的内心是不平静的。

11月25日，戴季陶来奉化，极力规劝蒋介石火速返粤，蒋介石不答应。戴晓以大义，明以厉害，两人开始争论起来，情绪激动后，由争论转变成了争吵，弄得面红耳赤，最后戴季陶拂袖而去。

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